Ve své době byl Yip Man skutečným velmistrem Kung-fu ve stylu Wing Tzun. Majíc neobvyklý temperament a seberespekt, věnoval velmistr Yip jen málo pozornosti světským marnostem jako jsou sláva a bohatství, ani neopovrhoval lidmi z ostatních klanů Kung-fu. Při setkání s tímto člověkem jste nezažili přetvářku. Yip Man měl dar navodit pohodlnou atmosféru. Jeho upřímnost, vřelost a pohostinnost byly patrné v mnoha směrech. Pravý džentlmen a učenec, reprezentující kultivovanost a klid. Jeho hovory fatshanským dialektem odhalovaly jeho bezstarostnou a přátelskou povahu.

První vývoj Wing Tzun

V roce 1949, díky Lee Manovi, byl Yip Manovi nabídnut post učitele Kung-fu ve Společnosti pracujících v restauračních zařízeních v Hong Kongu. Nakonec, po velkém přemlouvání nabídku přijal. Po dvou letech činnosti si Yip Man otevřel vlastí školu v oblasti Yamaki v Kowloonu a začal přijímat i jiné žáky než jen pracovníky restaurací. Později, když přicházelo stále víc žáků, můsel svoji školu přestěhovat do větších prostor. Yip Manova sláva a praktická hodnota Wing Tzunu byly zvláště obdivovány členy policie, kteří stále více a více navštěvovali jeho školu.

Konec vyučování

Jeho posledním krokem k propagaci Wing Tzun Kuen předtím, než Yip Man zanechal vyučování, bylo založení Hong Kong Ving Tsun Athletic Association v roce 1967. V květnu 1970, když byly třídy řádně zavedeny, se Yip Man rozhodl vzdát výuky, aby si užil klidný život. Poprvé předává všechny záležitosti týkající se jeho tělocvičny a výuku svému žákovi, Leung Tingovi.